Osvaldo Di Dio è uno dei più ricercati session man italiani con collaborazioni con Eros Ramazzotti, Franco Battiato, Cristiano De André, Gianni Morandi e molti altri.
Ha inoltre lavorato in studio con i produttori Chris Kimsey (The Rolling Stones, Led Zeppelin, Pink Floyd) e Craig Bauer (Ed Sheeran, Justin Timberlake, Kanye West) a Londra e Los Angeles.

Nel marzo 2020 il Ministero degli Esteri ha invitato Osvaldo Di Dio a rappresentare la sua città natale Napoli all’interno del progetto #WeAreItaly, la cui mission è la promozione dell’arte e della cultura italiana nel mondo, insieme a Paolo Conte, Uto Ughi, Nicola Piovani, Enrico Rava, Renato Zero.

Nel settembre 2021 si è esibito alla 78ª Mostra internazionale d’arte cinematografica di Venezia in duo con Cristiano De André. Nello stesso periodo è stato il chitarrista del concerto omaggio a Franco Battiato all’Arena di Verona.

Il 9 aprile 2022 ha preso parte alla cerimonia istituzionale di Procida 2022, Capitale Italiana della Cultura. Osvaldo Di Dio ha eseguito la sua composizione “Legni Paralleli” in presenza del Presidente della Repubblica Italiana Sergio Mattarella.

Osvaldo è anche un compositore e produttore e, proprio nel 2022, ha pubblicato il suo album acustico Separazioni.

È inoltre un endorser ufficiale del marchio di chitarre acustiche Maton, accanto ad altri importanti artisti del roster del brand australiano come esempio Tommy Emmanuel, Josh Homme, Keith Urban, Eric Johnson e John Butler.